Найди главный смысл (что советует/предупреждает) и подумай: когда люди сомневаются, торопятся, ленятся, боятся, выбирают, жалеют о сказанном, делают вывод.

Почти любая пословица ложится на одну из этих ситуаций.

Можно, но осторожно. Если человек не просил совет, пословица может прозвучать как нравоучение. Лучше мягче: сначала поддержка, потом пословица как итог.

Не всегда. В теме здоровья, потерь и сильных переживаний пословица может звучать холодно. Тут лучше простые слова, без “народной мудрости”.